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Al liceo ha partecipato a un gruppo teatrale . A 18 anni, Diego ha iniziato a studiare recitazione e anche i corsi di canto, danza, tap e tango .
La sua carriera televisiva iniziò con Montaña Rusa nel ruolo di Maxi. Da lì ha partecipato a diversi programmi televisivi (Verano del '98, Como pan caliente, Gino, Sueltos), fino a quando il produttore Alejandro Romay lo ha scelto come protagonista di Ricos y famosos di Natalia Oreiro . Dopo Verano del '98 (1998) e un anno dopo Muneca Brava . Ha poi recitato in Latin Love (2000), insieme al cubano rubacuori Mario Cimarro , e si è unito al cast di Los médicos de hoy (2001). Quello stesso anno viene chiamato ad essere l'antagonista del protagonista del romanzo colombiano Pedro, el escamoso , poi partecipa ad altre produzioni colombiane: Ángel de la guarda, mi dulce compañía (2003), El auténtico Rodrigo Leal (2004) e Lorena (2005).
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Quello stesso anno Diego è stato convocato per il programma televisivo Violetta di Disney Channel , che ha debuttato nel 2012. Nel novembre dello stesso anno, ha iniziato la registrazione per la seconda stagione del programma il 29 aprile del 2013 .
Nel 2012 Diego ha confermato in un'intervista che ha voluto essere un padre nello stesso modo in cui era Ricky Martin , affittando un utero.
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